谭延闿是标准的官宦子弟，老爹是咸丰进士，官至两广总督，位高权重，标准的老学究，对子女要求极其严格，有这么个老爹，意味着谭延闿拥有最优质的教育资源，同时他自己还极其聪明，就这样一发不可收拾，谭延闿书法非常出众，1904年参加清朝最后一次科举考试，文章的内容和书写都堪称完美，传说极有可能中状元，慈禧圈点的时候，看到谭延闿姓谭，又是湖南人，以为谭延闿和谭嗣同是亲戚，谭嗣同是慈禧最痛恨的人之一，所以将谭嗣同降级为进士，当然，这只是一个传说哈。
不管怎么说，谭延闿除了年龄大了点，无论才能还是家世，都足以匹配宋美龄，所以宋家都赞同两人的婚事，可是谭延闿在民国又是个奇葩，和死去的老婆关系极好，从来没考虑过再娶，当然，他还是很聪明，没有直接拒绝宋美龄，而是跑去和宋家老太太把关系搞好，花言巧语哄的老太太很开心，居然认了宋母当干妈，这下子两人成兄妹了，还结个啥婚？
由于这个干妹妹太高，眼光也实在太高，不好找到与之匹配的人，于是谭延闿心生一计，把蒋介石推到了前面，当起了两人的媒人。
宋家从上到下几乎全部反对！
宋庆龄首先反对，蒋介石是孙中山小弟的小弟，靠着投机火箭上升，宋庆龄知道蒋介石是什么德行，一直都看不上他，更加不愿意和蒋介石当亲戚；宋家老太太也反对，老太太知道蒋介石的出身低微，没什么太高的修养，在听说蒋介石的风流往事和还有三个女人后，当场拒绝；弟弟宋子文更是反对，当时宋子文和汪精卫是一伙的，政治上正在唱对台戏，对蒋介石恨的咬牙切齿，怎么可能答应？何况宋子文的好兄弟刘纪文在美国留学的时候，和宋美龄郎情妾意，才子配佳人，在宋子文心中，刘纪文和宋美龄才是一对。
宋家上下几乎没人看的上蒋介石。
美人如玉，就是无法接近，何况这个美人不但有才，她的家族更是有财，这些都是蒋介石急需的，看得到却得不到，心急如焚，眼看好事要黄。
堡垒往往是从内部被攻破的，虽然宋家几乎都不看好蒋介石，但意外出现了，大姐宋霭龄却十分欣赏蒋介石，她认为蒋介石前途不可限量，并且大姐非常懂得男女之情，重点在于宋美龄，只要宋美龄同意，其他人即使再反对，也无济于事。
大姐没事就找三妹唠嗑，经常说蒋介石的好处，再优秀的女人，耳根子都软，时间长了，宋美龄慢慢开始对蒋介石有了好感。
蒋介石也没有闲着，宋老太太反对二人的一个重要理由是，蒋介石不是基督教徒，宋家上下都是基督教徒，老太太觉得信仰不同，结啥婚？脑袋昏还差不多。
有鉴于此，蒋介石买了本圣经开始研读起来，做足功课，万一和老太太聊起来，也可以飙几句圣经应下景，讨老太太欢心。
至于未来的小舅子宋子文，油盐不进，蒋介石动用了黑社会兄弟伙的势力，给宋子文上眼药水，打一棒子再给个甜枣，撬松了宋子文的嘴巴，让他不再反对。
1926年，两人的事情开始取得重要进展，7月2日，蒋介石在日记中写道“美龄将回沪，心甚依依”，足以说明蒋宋二人开始产生了好感。时间进入1927年之后，两人感情开始急剧升温，3月21日，蒋介石在日记中记载“今日思念美妹不已”，哥和妹的称呼都出来了，说明关系非同一般了。
随后几个月，直到蒋介石下野之前，蒋介石不是给“美妹”写信就是发电报，一旦到上海出差，办完正事马上就和宋美龄约会，眼瞅着好事将近。
宋美龄的父亲宋嘉树是华侨首富，长期支持孙中山革命，在国内和党内享受崇高声誉，大姐宋霭龄嫁给孔祥熙，二姐宋庆龄嫁给孙中山，无论财富还是社会地位，无比尊崇；如果能成为宋家女婿，蒋介石才会成为江浙资本真正的自己人，得到江浙资本的支持，天下谁人能敌？
和宋美龄相比，蒋介石原来的三房妻妾，简直上不了台面，堪称云泥之别，连陈洁如自己都认识到，蒋介石今时不同往日，需要一个“像样的女人”，才能配的上他的身份。
为了迎娶宋美龄，蒋介石必须和前三个女人隔断一切联系，于是就有了蒋介石和毛氏离婚，安排姚冶诚回老家和毛氏共同照顾两个儿子，遣送陈洁如赴美读书。
一切障碍消除之后，蒋介石开始全身心筹备和宋美龄的婚事。
由于蒋介石年少风流，国民党内部对他的私生活风言风语，蒋介石生怕这些传言传到宋家人的耳朵里，坏了他的大事，赶紧在《申报》上刊登启示，表示自己现在绝对清白，原文如下：民国十年，原配毛氏，与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。惟传闻失实，易滋淆惑，专此奉复。
1927年9月26日，蒋介石与宋美龄在上海订婚，得偿所愿，蒋介石非常兴奋“晚与三弟谈往事，人生之乐，以订婚时为最也”。此处三弟指宋美龄，称呼由妹改为弟了，可见兴奋至极。
1927年9月28日，蒋介石东渡日本，拜见在日本神户有马温泉养身的宋家老太太倪桂珍，蒋介石小
